Penetration Test

Ciao,

volevo avere un vostro riscontro su un fatto accadutomi di recente.
Windows2000 srv con Exchange2000 ed IIS (per la webmail) all'interno 
della mia LAN...sul server
viene Nattato un IP pubblico dal nostro firewall, quindi è visibile da 
internet.
Misure di sicurezza per l'SMTP : negare il relay.
Conosco un tipo, system engineer di una società di IT, un giorno  mi 
informa che è riuscito a mandare una mail
dal mio server con il mio account di posta verso un suo account 
personale, il tutto in 5 minuti..?!?
Ora, le possibilità sono 2:

1) pensavo ad uno spoofing dell'IP sorgente passandolo come proveniente 
della mia rete interna (anche se dubito
che si possa predire facilmente l'ISN di un w2k), ma cmq il relay non 
DOVREBBE essere abilitato anche
per IP interni.

2) ha mandato una mail tarlocca da qualche server SMTP che permette il 
relay, con un mail from del mio indirizzo.

In ogni modo,  vorrei assicurarmi che il mio server fosse perlomeno ad 
un buon grado di sicurezza, ed in attesa di verificare
la veridicità dei fatti, pensavo di poter fare una sorta di penetration 
test.. se avete indicazioni utili o indicarmi dove reperire
documentazione a riguardo ve ne sarei grato!

Bye




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